2002年曹征考进北京电影学院，班上同学包括后来的刘亦菲和罗晋，他在班里没人愿意和他搭戏，老师直接说他没天赋别干这行，曹征没走人，自己埋头练了一年，到毕业大戏时硬是当上男主角，2004年他正式入行，在《八大豪侠》里露了个脸，结果接下来七年里签好的七部戏全都没拍成，那时候曹征身上没钱，买炒饭都得算着钱来，冬天就穿着单衣硬熬过来。

2013年拍《红高粱》，曹征原想试演俊杰这个正面角色，郑晓龙导演直接让他演钱玉郎，他心里不太愿意，担心演坏人会被定型，但导演说以后会给他正派角色，他就咬牙接下了，为了演好钱玉郎，他琢磨出三种状态：对下人嚣张，对权贵讨好，见日本人时装作镇定，还故意放慢说话速度，拍挨周迅耳光那场戏，是真打，他脸上火辣辣的，还笑着说自己脸皮厚，剧一播出，钱玉郎被骂上热搜，观众也开始注意到曹征，发现他演坏人确实有一套。

2015年拍《芈月传》时，郑晓龙又找他演楚怀王，这个角色更过分，昏庸好色，笑声吓人，观众骂得比之前还厉害，但他没改变自己的方法，坚持演反派要有道理，他说坏不是天生就有的，是环境逼出来的扭曲反应，他形容自己像在沙漠里捧沙子找水，就为了从角色身上找出一点人性的痕迹，别人演坏人靠瞪眼甩脸子，他演坏人却琢磨这人为什么这么坏。

2022年播出的《幸福到万家》里，万传家刚露面，弹幕上就刷满了“这人该死”“赶紧杀了他”这样的话，他搞婚闹、诬陷别人、靠着家里势力欺负人，每件事都让人恨得牙痒痒，但演员曹征和导演商量了好几次，觉得这个角色不能写死，不然他爸爸万善堂的形象就站不住脚了，于是曹征给万传家加了个背景：从小被惯坏，脑子有点糊涂，对父亲的话盲目服从，有场戏是赵丽颖临时问他“你贵姓啊”，他想都没想就回答“我姓何”，这完全是即兴发挥，连曹征自己都愣了一下，观众虽然还在骂这个角色，但也慢慢看出来，他干坏事是有原因的，不是个纯粹拿来推动剧情的工具人。

他跟郑晓龙导演合作了五次，演过三回反派角色和两回正面人物，在《真爱的谎言之破冰者》里他饰演一名缉毒警察，到了《拼图》里又变成医生，这两部剧播完都没什么反响，反倒是那些反派角色每年都被观众翻出来讨论，大家反复观看片段、制作剪辑视频、玩网络梗时总提到他。2026年3月22日，《冬去春来》在央视黄金档开播，他穿着九十年代的旧棉袄亮相，还没等角色身份揭晓，弹幕上已经刷起：“曹征一出现，我就猜到事情不简单。”

现在有人靠着综艺节目出名，有人依赖老作品维持热度，他却一直扮演反派角色，不是没有机会演好人，而是觉得演坏人更容易让观众记住他，他不搞热搜宣传，也没有团队帮忙推广，观众骂完以后，还会回头再看他的表演，因为他演的反派人物，真的像生活中某个让人讨厌但又理解他为什么那样做的人，他没想过要当演技派的榜样，只是每次拿到一个角色，先问问自己：这个人物，到底是怎么变成现在这样的。