2007年袁惟仁在《快乐男声》的授课，对陈楚生的音乐生涯产生了深远影响，不仅塑造了他的专业理念，更开启了一段长达近二十年的师徒情谊。
2007年，袁惟仁以评委身份参与《快乐男声》，在总决赛期间为选手授课。他对陈楚生的声音特质给予了关键认可，形容其声音“有故事”，并送出一把吉他作为鼓励。这份来自金牌制作人的肯定，让当时还是新人的陈楚生获得了重要信心。
更关键的是，袁惟仁分享的音乐创作技巧与理念，激发了陈楚生对音乐的深层渴望——他教会陈楚生“如何用真诚对待每一个音符”。这种匠人精神，成为陈楚生后来音乐道路的基石。
袁惟仁的影响并未随比赛结束而终止。他亲自操刀为陈楚生打磨首张EP，将漂泊的孤独感融入《原来我一直都不孤单》等作品，奠定了其早期音乐风格。在陈楚生遭遇事业低谷和合约风波时，袁惟仁始终给予坚定支持。
这份情谊在2016年袁惟仁的个人音乐会上得到体现，两人双吉他合奏《企图》《轻描淡写》，默契十足。袁惟仁曾盛赞：“他唱我歌最有味道”，道出了彼此在音乐上的惺惺相惜。
袁惟仁病倒后，陈楚生推掉商演陪伴其复健，以实际行动回报师恩。在《歌手2025》的舞台上，陈楚生选择演唱袁惟仁26年前创作的冷门歌曲《轻描淡写》作为致敬。演唱时他数度哽咽，甚至放下话筒仅以吉他轻弹旋律，情绪倾注之深可见一斑。
他随身携带袁惟仁赠送的外星人造型吉他调音器，并坦言：“这个外星人胖胖的，像小胖老师”，这件信物成为两人情谊的实体象征。这段跨越十八年的音乐羁绊，在旋律中得以延续。