（988）2014 年，陈晓特别出演徐克的电影《智取威虎山》，在古装剧《神雕侠侣》中遇见了前妻陈妍希。2015 年，与杨颖、倪妮合作主演喜剧《新娘大作战》，票房创新高。2016 年，与李现合作出演校园电影《睡在我上铺的兄弟》。
2017 年，与孙俪搭档主演《那年花开月正圆》的沈星移，孙俪与陈晓在剧中的虐恋，让观众欲罢不能。两个人站在一起就是一道亮丽的风景线。陈晓演活了沈星移，从纨绔子弟蜕变成深情隐忍的公子哥儿，分寸感拿捏得恰到好处，亦正亦邪完美演绎这个角色，这是难以超越的巅峰时期的作品。
2018 年，主演传奇剧《独孤皇后》，又过了一把古装戏瘾。
2020 年与王子文合作，主演电视剧《了不起的儿科医生》，两人演技、颜值都在线。影片展现了儿科医生守护祖国未来的健康的故事，是正能量题材的佳作。
2022 年，与刘亦菲、柳岩、林允合作主演电视剧《梦华录》。陈晓在剧中的表现令人印象深刻，他凭借独特的气质和精湛的演技，成功诠释了一个外表高冷、内心善良的复杂角色。