肯达尔·詹娜（Kendall Jenner）和哈里·斯泰尔斯（Harry Styles）的恋爱史可以说是一段引人注目的篇章。

两人的关系始于2013年，当时他们在洛杉矶共进晚餐后被媒体首次曝光。

据报道，他们的恋情在2014年初结束，但在2015年新年期间，他们被发现在游艇上共度时光，显然已经复合。

肯达尔的姐姐科勒·卡戴珊（Khloé Kardashian）在接受《娱乐周刊》采访时提到，虽然不确定他们是否有正式的男女朋友关系，但他们确实在约会。

2016年，肯达尔和哈里的关系似乎再次升温，

他们被拍到一起购物，但最终他们还是选择了分手。尽管如此，两人之后仍然保持着友好的关系，甚至在公开场合也有互动。

在2019年12月，哈里作为嘉宾主持了《The Late Late Show》节目，肯达尔作为嘉宾出现，两人在节目中的互动显示出他们之间的舒适和友谊。

哈里·斯泰尔斯曾是肯达尔·詹娜的“第一任真正的男朋友”，两人的关系虽然经历了起伏，但他们之间的联系似乎一直都很紧密。他们的关系在公众眼中一直是媒体关注的焦点，尽管他们已经分手，但他们的友谊和相互支持在公众场合依然可见。