在90年代的TVB，何宝生这位富家公子哥的人生经历跌宕起伏，尤其是他出家前的感情世界，充满了波折与无奈。那时，他与蔡少芬陷入了一场刻骨铭心的爱恋，本是金童玉女般的组合，却一路伴随着诸多坎坷。其间，樊亦敏的热烈追求，让何宝生的情感陷入两难抉择，而蔡少芬妈妈的贪赌闹剧更是如同汹涌暗流，不断冲击着他们的爱情小船，使得这段往事愈发复杂，令人每每提及都不禁感慨万千。

何宝生出身于香港富商家庭，家境优渥。蔡少芬则来自普通单亲家庭，母亲嗜赌如命，欠下巨额债务，家庭的重担早早地压在了她的肩上。1991年，何宝生和蔡少芬在香港选美大赛上相遇，随后在多部作品的合作中，两人因戏生情。何宝生对蔡少芬一见钟情，他被蔡少芬的善良、坚强以及不经意间流露出的温柔所打动，蔡少芬也对何宝生的绅士风度和才华横溢心生好感。

在与蔡少芬相识相恋期间，何宝生在浅水湾斥资2800万港币购置了一套豪宅，只为给蔡少芬一个安稳的家，让她能摆脱家庭债务的困扰。然而，他们的爱情之路却充满坎坷。何宝生的父亲反对两人在一起，认为蔡少芬的家庭背景配不上何家。 与蔡少芬同届选美的樊亦敏，三甲不入后，一心想嫁入豪门。在与何宝生合作主持节目时，樊亦敏对何宝生展开了热烈的追求，她不放过任何一个与何宝生相处的机会，试图用自己的魅力赢得何宝生的心。但何宝生心中只有蔡少芬，对樊亦敏的示爱无动于衷，这让樊亦敏的豪门梦再次破碎，内心遭受重创。

与此同时，蔡少芬的母亲为了偿还赌债，将女儿推向了富豪刘銮雄。刘銮雄为蔡母偿还了全部赌债，蔡少芬被迫成为了刘銮雄的情人。在刘銮雄身边，她不过是替母亲偿还巨额债务的工具人，身不由己。这段经历成为了蔡少芬日后最不愿提及的不堪往事。 在家庭的重压以及外界的干扰下，何宝生和蔡少芬终究未能走到一起。

分手后的何宝生陷入痛苦之中，甚至一度酗酒沉迷赌博，也许是以这种方式来宣泄对家庭压力的反抗。最终在2005年，何宝生选择剃度出家，告别了尘世的喧嚣，在青灯古佛的陪伴下，寻求内心的宁静与解脱。

而蔡少芬在经历了风雨之后，幸运地拥有了美满幸福的婚姻，她与爱人相伴同行，在家庭的温暖中绽放着属于自己的光彩。 尽管何宝生和蔡少芬的爱情故事以遗憾告终，但他们在荧幕上留下的经典形象和那段青涩而单纯的感情，却永远留在了观众的记忆中。樊亦敏则在对豪门的追逐中渐渐迷失了自我，年过五十仍孤身一人。蔡少芬的母亲的贪赌行为给女儿带来了巨大的伤痛，但蔡少芬最终凭借自己的努力挣脱了原生家庭的束缚。