1963 年，何赛飞降生于浙江省舟山市的一个普通家庭，家中有 5 个孩子，她排行老二。母亲是裁缝，父亲则投身文艺工作。时代的浪潮翻涌，一家人被下放到偏僻小渔岛生活，环境骤变，条件落差巨大，全家人都陷入对新生活的不适之中。祸不单行，母亲随后被确诊患上肺结核，为治病，父亲变卖房产与心爱的乐器，家中积蓄几近耗光。病愈后的家，已然一贫如洗。
“这样的日子，我真的没法过了。” 在何赛飞 5 岁那年，母亲决然提出离婚。彼时年幼的何赛飞还在与姐妹嬉笑玩闹，浑然不知家庭即将分崩离析。母亲带走 4 个孩子，只把她留给父亲。小渔岛上那唯一的照相馆，满墙漂亮照片，曾是何赛飞路过时满心向往的所在。当母亲笑着说 “赛飞，走，妈妈带你去照相馆照相” 时，小何赛飞满心欢喜，毫无防备。可她万万没想到，这竟是一场哄骗，母亲头也不回地离开，她声嘶力竭地哭喊：“不要，我要妈妈，我要妈妈！” 父亲面色凝重，拽起她的胳膊就走，嘴里说着：“从今往后，就咱父女俩人过，我一个人也能把你养大！” 照相馆内，墙上最大照片里一家三口其乐融融；照相馆外，却是何赛飞与母亲的生离死别，何其悲戚。
此后，家中只剩父女二人。父亲为将何赛飞培养成才，不辞辛劳拼命挣钱，甚至终身未再娶。幼年的何赛飞，每日趁着上下课间隙，在家与学校间往返奔忙，洗衣、做饭渐渐得心应手，还会给忙碌的父亲送午饭。犯错时，父亲严厉惩处，有一回，父亲气得拿藤条狠狠抽在她小腿上，瞬间腿肚子肿胀起来，疼得她放声大哭。看着女儿落泪，父亲又满心自责，默默为她细心敷上药草。在这般严厉教导下，何赛飞年纪轻轻就学会与父亲共担生活压力，也养成日后坚韧刚烈的性情。闲暇时，父亲教她弹三弦，父女俩吹拉弹唱，日子虽苦，却也不乏温情。
16 岁那年，村里集体放映越剧电影《红楼梦》，何赛飞看完回家，兴致勃勃给父亲学了两段。父亲一听，敏锐察觉到女儿有学越剧的天赋，当下决定送她学艺。父亲四处托人找关系，费尽周折，才把何赛飞送到当地一位越剧老师门下。彼时的何赛飞虽有些艺术底子，但系统学习越剧难度不小，很难达到老师要求。于是，天还未亮，她就咬牙爬起床练功、吊嗓子，在父亲督促下，于枯燥辛苦的训练里日复一日坚持。一个月后，努力有了回报，何赛飞成绩猛进，收获老师盛赞。1982 年，凭借在越剧《祥林嫂》中的出色表现，她成功考入浙江岱山越剧团，还顺带解决父亲的城镇户口问题，了却父亲多年心病。
与越剧结缘，成了何赛飞命运的关键转折点。她唱腔婉转动听，身段婀娜多姿，扮相更是惊艳，很快在剧团声名鹊起，备受赞赏。就在这时，一个自称是她妹妹的女孩找上门来。“我叫夏赛丽。” 女孩站在面前，面容与何赛飞极为相似，何赛飞一眼便认定是亲妹妹。“你怎么姓夏？” 她脱口而出。“爸妈离婚后，就让我们都随她姓了。” 妹妹的回答，勾起何赛飞对母亲不多的记忆，那个照相馆场景瞬间在脑海浮现。19 岁前，她甚至不肯主动照一张相，长大后悄悄去看过母亲一次，内心平静如水，母女相对无言，多年母爱的缺失，让感情已然疏远。
没想到妹妹此次前来，是想学越剧。姐妹俩分开时，夏赛丽才 1 岁，或许是血脉天性，很快就熟络起来。在何赛飞助力下，夏赛丽也考上越剧团，姐妹俩同在一个单位，关系愈发亲密。1983 年，两人合演的《送花楼会》大获成功，何赛飞扮旦角，夏赛丽反串小生，配合默契十足，舞台效果堪称完美，还获上海电视台邀请，四处巡回演出。之后，二人一同入选浙江小百花越剧团，迅速成为台柱子，“台上并蒂莲，台下姐妹花”，是观众赠予的美誉。此后十年，姐妹常以夫妻扮相登台，合作《断桥》《孔雀东南飞》《司马相如与卓文君》等经典剧目，还曾有幸到邓颖超家中做客，唱了一出折子戏。直至 1992 年夏赛丽下海经商，合作才告一段落。可以说，越剧不仅让何赛飞姐妹相认，还带来数不清的赞誉与荣誉，更重要的是，还为她牵来姻缘。
1983 年，何赛飞进入小百花越剧团后，被黄老师相中，收为关门弟子。在黄老师悉心教导下，何赛飞愈发耀眼，与何英、方雪雯等并称 “五朵金花”。初次去黄老师家，墙上一张照片吸引何赛飞目光，“当时我一看，就有种预感：我好像要成为他们家媳妇的。” 黄老师瞧见她目不转睛，笑着打趣：“长得好看吧，这是我儿子杨楠。” 何赛飞心中一惊，赶忙收回视线。
没几天，何赛飞又见到杨楠真人。那天她和伙伴们在水池旁洗衣服，身后女孩子们突然一阵嬉笑。“你们看什么呢。” 何赛飞被吸引过去。“你快看呐，黄老师的儿子来找她了，长得可真俊。” 女孩们七嘴八舌，这话正巧被楼上杨楠听到，他一低头，与抬头的何赛飞四目相对，刹那间，一股微妙情愫在两人心间悄然滋生，随后又羞涩地避开目光，仿若无事发生。杨楠比何赛飞大 7 岁，模样俊朗，浑身透着儒雅书生气。黄老师把这一切看在眼里，暗暗为两人制造相处机会。
两人日渐熟悉，旁人都看出苗头，可谁也没率先挑明。何赛飞毕竟是姑娘家，矜持地等着杨楠主动。那年三十，本约好一起过的何赛飞越想越气，转头跟着剧团去外地演出。回来时，看到桌上信封与娇艳鲜花，何赛飞先嗅了嗅花香，才打开信封，“我爱大海，也爱大海的女儿。” 看到这话，何赛飞想起常跟杨楠念叨自己海边出生，顿时气消，再次被杨楠打动。
何赛飞偶尔使小性子，杨楠总是包容哄着，可也有差点 “翻船” 的时候。受父母婚姻影响，何赛飞对爱情追求极致完美，她问杨楠：“在我之前，你还交往过别的女生吗？” 杨楠点头：“我之前谈过一个女友，但是后来分手了。” 何赛飞一听，转身就走。杨楠懵了，忙喊：“赛飞，赛飞你去哪啊？”“别碰我，我长了 20 多年，只有你一个，但你却不止我一个。” 何赛飞又委屈又生气。“我，我没有，我们最多就只是拉过手而已，没有其他的。” 杨楠急着解释。“什么，你们还牵过手？！” 何赛飞头也不回地走远，任杨楠怎么呼唤都不理。
连着几日，杨楠各种主动，何赛飞都没回应，他慌了，找母亲支招。黄老师笑着说：“赛飞就是有些小性子，你找个机会与她说清楚，让她明白你的真心，也就没事了。” 杨楠心生一计，骗何赛飞说是去岱山出差，两人踏上回何赛飞老家的船。船上，杨楠反复表明心迹，何赛飞这才肯搭理他。之后，杨楠还趁机拜见何赛飞父亲，获老人认可。
1984 年，何赛飞凭《五女拜寿》拿下中国电影金鸡最佳戏曲奖，一举成名。事业顺遂，爱情甜蜜，她满心憧憬未来时，噩耗降临：“何赛飞，你的父亲得了肺癌。” 何赛飞身形一晃，差点摔倒。杨楠立刻陪她回岱山，原来一向节俭的父亲早就身体不适，却只在家自行喝药，没去医院检查。何赛飞刚在越剧界崭露头角，没办法请太多假，杨楠主动接过照顾父亲的担子，每日精心做饭、翻身擦洗、端屎端尿，毫无怨言。父亲生命最后几日，何赛飞一直守着，父亲精神稍好时，跟她讲许多往事，又嘱咐：“杨楠是个好男人，你可要把握住。” 最后说想听何赛飞拉小时候教的三弦曲，何赛飞拉着熟悉旋律，父亲缓缓闭眼，与世长辞，何赛飞在哭声中送别父亲。
1988 年，32 岁的杨楠与 25 岁的何赛飞宣布结婚。没有丰厚礼金，没有热闹酒席，婚纱照是影楼免费送的，家中唯一新家具，是公婆送的大衣柜，二人就此裸婚。
1991 年，电影《大红灯笼高高挂》上映，何赛飞饰演的三姨太风情万种，与主演巩俐相比也毫不逊色。在杨楠鼓励下，越剧出身的她努力学京剧，把旧社会宅院里女人的悲情命运演绎得入木三分，成功转型影视圈，之后接连出演《风月》《大宅门》《孝庄秘史》等剧，获奖无数，事业登顶。“我不打算生孩子，我想要专心拍戏，我不想就这样放弃。” 何赛飞跟杨楠交底。“放心，我支持你，你只管去做自己想做的事情，我都支持。” 杨楠握紧她的手，宠溺一笑。
可婆婆坐不住了，看着媳妇一心扑在事业上，时常念叨有孩子的好处，杨楠总拿 “缘分到了自然会有” 搪塞。一次婆婆因病住院，拉着何赛飞苦劝：“不是我想催你们，只是我害怕呀，怕等你们老了，像我一样生病住院，身边都没人照顾。你这年纪越来越大，这些年还受过大大小小的伤，我怕再晚些，身体吃不消的。” 看着白发苍苍的婆婆满脸担忧，何赛飞内心松动：“妈，你放心，我都知道的。”
1998 年，何赛飞生下儿子，取名虎娃。产后在丈夫和婆婆悉心照料下，身体很快恢复，她随即又投身事业。“我们那个年代的人都这样，演起戏来什么也不顾，都是玩命的。” 因太过忙碌，何赛飞没能多陪伴儿子成长，这成她心底一大遗憾。“我必须要对他爸爸好一点，不然儿子会不理我的。” 何赛飞曾在节目自嘲。
如今，60 岁的何赛飞减少影视剧拍摄，回归越剧初心，常参加戏曲相关节目活动，闲暇练练书法修身养性，更多时间用来陪伴家人。幼年艰苦，幸得父亲敦促教导，踏上幸福人生路的何赛飞，如今有疼爱她的丈夫，健康长大的儿子，视她如亲生女儿的婆婆，这般人生，满是幸福与圆满。