在近期播出的节目《危险人物 2.0》里，翁静晶与多年好友雪梨对话时，罕见公开表露对早年与刘家良结婚的决定心存悔意。一向言辞直率的翁静晶，在镜头前首度承认，自己19岁时所做的人生选择存在偏差，并表示若人生重来，不会再做出相同决定。

节目里，翁静晶与雪梨一同回顾年少入行的经历，二人均在十几岁进入演艺圈，且都曾与年长较多的男艺人交往。翁静晶坦言，当年她与雪梨不过是19岁左右的年轻女孩，而刘家良、徐少强彼时已是成熟男性。她认为，以如今视角来看，成年男性不应占年轻女孩的便宜，即便对方心存好感，也理应保持距离、予以拒绝。她还提及，两人后来都因生育子女陷入难以脱身的局面，被生活与家庭束缚。

当被雪梨问及是否后悔与徐少强的过往时，雪梨坦言并无遗憾，认为这段经历让人生更加丰富。而翁静晶则直接表示 “我后悔”，即便雪梨坦言后悔无用，她依旧坚持自己心存悔意。翁静晶解释，虽有后悔情绪，但并未过度沉溺，只是理性认清当初的道路选择错误。她表示，因后续生育子女，且刘家良为其离婚，自己只能将这段婚姻坚持到底，直至对方离世。

翁静晶进一步谈及当年的困境，称即便自己性格强硬，也依旧无法摆脱当时的局面。她表示，生育第一个孩子后便已被束缚，再生下子女后更是彻底难以脱身，期间曾多次想要离开，却始终未能如愿。雪梨安慰其如今生活安稳，翁静晶则表示，正因无法逃离，才选择通过读书为自己在困境中寻找更好的出路。她还提到，自己重情重义，在组建家庭、许下承诺后，即便感情状态发生变化，也依旧坚守到底。她同时坦言，这种为情义死守到底的做法并不明智，不希望他人效仿。

翁静晶还回忆起与母亲的过往，称当年因母亲的一些行为，两人关系变得紧张，后来才理解母亲是想帮助她脱离困境。走到如今的人生阶段，她时常反思，若当初选择另一条道路，人生或许会有不同。她再次强调自己对当年的选择心存后悔，理性认清道路走错，并直言自己可以作为人生选择的反面教材，提醒他人不要重蹈自己的覆辙。

翁静晶在16岁参演《年青人》开启演艺生涯，1983年与张国荣合作《杨过与小龙女》饰演小龙女，成为经典荧幕形象。1984年20岁的她与大30岁的邵氏名导、武术宗师刘家良结婚，婚后淡出娱乐圈，先后生下女儿刘万仪、刘幸仪。1989年她转行做保险，后来又创立保险顾问公司，1996年重返校园攻读法律，2000年获香港大学法律硕士学位，2006年取得中国政法大学法学博士学位，成为香港知名律师，还出版《危险人物》系列书籍，2013年6月25日刘家良因病去世。

2019年6月8日，55岁的翁静晶与赌王何鸿燊侄子、何东爵士曾孙何猷彪结婚，婚后仍坚持自身事业，保留刘家良夫姓，每年祭拜刘家良。