吕良伟原本可以成为周润发，最后却被人称为顶级软饭男。他这一生结过三次婚，妻子一任比一任强势，最后一任妻子直接让他少奋斗50年。
吕良伟的第一任妻子是周海媚，两人因戏生情，在当时可谓是才子佳人，很多人都非常看好他们，再好的爱情也经不起柴米油盐。吕良伟从小就丧母，他的父亲希望周海媚能放弃事业，照顾家庭，为老吕家开枝散叶。可当时的周海媚才20出头，正是贪玩的年纪，她可不想为了男人放弃事业。
吕良伟的父亲富贵也落魄过，他觉得周海媚这个人手不能提，肩不能扛，饭来张口衣来伸手，每天睡到日出三竿才起。在他看来，周海媚嫁过来不是当儿媳是当女王的。吕良伟的父亲看不下去，对着儿子说：你看你媳妇像什么样。吕良伟也是大孝子，对着周海媚抱怨几句，结果小两口开始无休无止的争吵，谁也不肯低头。
吕良伟说：既然没有感情，那就放手吧。作为男人，我输得起。吕良伟的桃花运确实旺盛，和周海媚离婚后没多久就被富婆邝美云看上。那时的邝美云不仅是歌手，更是名副其实的大富婆。邝美云的原生家庭不算太好，可架不住她长得漂亮，还会来事，深得港圈富豪的喜欢。
那时不仅赌王何鸿燊对她十分稀罕，就连周大福创始人郑裕彤都对她青睐有加。美貌会随着年龄而消失，可智商情商不会，这些大佬不仅给她介绍顶级资源，还手把手教她经商。可就是这样双商俱全的女强人，偏偏爱上吕良伟这样的二婚男。
1996年两人喜结连理，举办了盛大的结婚典礼，邀请了大半个娱乐圈的人出席，成为当天新闻的头版头条。相识不到三个月就火速步入婚姻殿堂。如此草率的婚姻真的能幸福吗？真相是不可能。两人在一起后经常因为一些芝麻绿豆的小事争吵不断。
邝美云不想生孩子，吕良伟却说自己如今年纪大了，家人也希望他能早点有个孩子。每次提到这个事情，两人总会不欢而散，感情也在争吵中消耗殆尽。摆酒不到一年，吕良伟再次离婚，心灰意冷的他决定不再找圈内人。