解晓东是安徽亳州人，父母都在当地歌舞团工作。从小跟着剧团长大，他11岁被安徽省艺术学院看中。那时候他想学舞蹈，结果训练时摔伤了腿，医生说以后不能跳舞。他就转去学唱歌，后来成了当地有名的歌手。
1990年他参加青歌赛拿了第三，同年第一次上央视春晚唱《共同的世界》。到1995年，他靠着《今儿个真高兴》红遍全国。那阵子他连登14年春晚，那英公开说过喜欢他，章子怡读书时也主动找他拍MV。
1992年解晓东和海归女孩余佳恩结婚，没办婚礼也没发通告。两人有个儿子，感情一直很好。2004年他代言的医院被查出虚假宣传，赶紧道歉解约，但影响已经造成。当时刚发的新专辑销量很差，双重打击下他差点退出娱乐圈。
后来他尝试创业做音乐公司，还跨行搞房地产。结果赔了3000多万，2019年法院强制执行他名下资产。600平米豪宅在2024年被拍卖，之后网上出现他住养老院的传言。
其实他是去省城养老院照顾90多岁的父亲。被曝光后他澄清了误解，现在回到老家住普通房子，妻子继续照顾家庭。他现在靠商演和公益活动赚钱，偶尔参加电视节目。
余佳恩一直支持他，经济困难时还帮他还钱。当年有人说是她抛弃解晓东，实际上是她放弃国外事业回来陪他渡过难关。两人感情没变，反而更紧密。
这些年解晓东参加过留守儿童合唱团筹建活动，还在努力做音乐传承工作。虽然比不上年轻时风光，但生活还算安稳。大家现在知道他在养老院当护工，其实是去给父亲尽孝。
2023年他出现在某乡村公益演出名单里，和年轻歌手同台。从巅峰到低谷再到平淡生活，他没像有些人一样消沉，反而活出了另一种真实。