上世纪90年代初，许晴刚满19岁就出演了电影《边走边唱》，导演陈凯歌称她为“艺术缪斯”。没过几年，陈凯歌离婚了，媒体把责任推给许晴，说她插足了别人的婚姻。实际上陈凯歌离婚后很快和倪萍同居了，许晴在这段关系里更像是一个过渡的角色，这一点却很少有人提起。

1995年她和尤勇智谈恋爱，尤勇智为了她选择离婚，结果两个人很快冷淡下来，连一个理由都没有给出，这件事显得很奇怪，但当时没有人去追问原因，1998年她又和王志文在一起，表现得非常高调，后来因为一个在北京一个在上海，两人就分开了，那段时间她的情绪明显不对劲，这是唯一一次公开显得很崩溃的感情经历。

2001年她和富商刘波住在一起，2003年刘波卷钱逃跑，债主上门追讨，记者也围着她追问，说她靠男人生活，还害了别人，那时候金融监管很松，这种事情经常发生，但她却成了替罪羊。

2007年她和银行行长王雪冰有了来往，2010年王雪冰因为受贿被判刑，大家又把她拿出来说，这回不叫她“情种”，改叫“灾星”了，其实她没有做过任何违法的事，只是刚好在合适的时候，遇上了不对的人。

2014年《花儿与少年》播出，她和华晨宇、张翰互动频繁，节目剪辑营造出暧昧氛围，网友开始猜测“老少恋”，甚至有人联想到“恋童”话题，其实她性格直率、喜欢开玩笑，但经过镜头剪辑，原本意思被扭曲了。

媒体这些年来总是关注这位演员的感情生活，很少提到她演过什么作品，她在《霸王别姬》里饰演小豆子妈，在《大宅门》里出演白玉婷，都是很好的角色，可人们记不住她的戏，只记得她和谁谈过恋爱，男导演更换妻子没人批评，她谈恋爱就被钉在耻辱柱上，这不公平，但一直这样。

她交往过四个男朋友，一个是导演，一个是演员，一个是富商，还有一个在银行做高管——这些人都在圈子里有些名气，可就是没有一个能长久相处下去，不是她挑剔，而是那些人本身就不太靠得住，有人对婚姻态度不明确，也有人常在灰色地带打转，她陷进这些关系里，不能算笨，只是没有选对合适的环境。

2003年刘波跑路，2010年王雪冰入狱，她两次都被牵连进去，这不是巧合，当时系统漏洞很多，监管跟不上，普通人容易踩坑，她经常跟上层打交道，更容易被波及。

她五十六岁还没有结婚，不是没有人追求，是她已经看透了这些事，有次采访里她说男人的承诺比剧本还要虚假，这话听着轻松，其实是心里真的失望了，2015年之后她几乎不上综艺节目，不做直播，也不带货，自己练习书法，逛逛博物馆，出国散心走走，这不是什么佛系生活，是她主动躲开那种被人围观、被人不停解读的日子。

2024年央视拍了纪录片《银幕之外》，她在镜头前坐在窗边，说话语气很平缓，她说自己一辈子都在演别人的故事，从来没人问她想要演什么角色，这句话没有刻意煽情，却比任何绯闻都让人心疼，这位演员不是能力不够，只是没机会按照自己的想法生活。

如今她偶尔出现在大家面前，看起来精神不错，笑容也很自然，可一说到感情方面的事，气氛就立刻变了味，好像一个女人有没有价值，还得看她跟什么人在一起过才能定论，这种老旧的观念，到现在也还没改变。