曹西平于1959年2月12日出生在台中一个医生家庭中，这个家庭背景让他从小接触到较为稳定的生活环境。他在家排行老四，上面有三位哥哥，下面有一个弟弟。父亲作为医生，在当地有一定声誉，但家庭内部的财务管理在后期出现问题，导致一些债务积累。曹西平进入娱乐圈的起点在1982年，那年他以歌曲野性的青春正式出道，这首歌让他初步进入公众视野。次年1983年，他推出热情的姑娘，进一步巩固了在歌坛的动态形象。这些早期作品让他在音乐领域站稳脚跟，但娱乐行业的竞争促使他逐步调整方向。

到1980年代中期，曹西平开始转向表演领域，参与各种秀场演出，这让他积累了舞台经验。1989年，他担任来电五十的主持人，这个节目让他获得更多关注，主持风格逐渐形成。进入2000年代，他参与了多个综艺节目，其中康熙来了让他展现出犀利的表达方式，这种风格成为他的标志。之后，他还参与了火星情报局第三季的录制，在节目中以直言不讳的评论吸引观众。此外，他担任超级女声的评委，进一步扩展了在电视领域的曝光。他在节目中说过一些广为流传的台词，这些台词反映出他不拘小节的个性。

家庭内部的矛盾在曹西平职业生涯中逐渐显现。父亲的健康状况恶化时，只有曹西平在旁照顾，其他兄弟未参与。父亲于2005年去世，当时兄弟们未到现场悼念，这件事加深了家庭裂痕。从那年起，曹西平与兄弟们断绝联系，这种疏离持续多年。

2005年父亲去世后，曹西平的职业活动开始减少，他逐渐淡出娱乐圈的主流视线。那段时间，他选择移居泰国，并在那里长期居住，远离台湾的媒体环境。2011年，他的助理阿凯因暴发性肝炎离世，阿凯与他合作超过十年，两人关系密切。阿凯在生前将一位名为Jeremy的年轻人托付给曹西平，这成为后来关系的起点。2012年，曹西平出演电影西门町，这是他淡出后少有的影视作品，影片让他短暂回归公众关注。

2016年，曹西平举办个人演唱会，以纪念助理阿凯，这场演唱会售出少量门票，但对他个人意义重大。同年，他正式收Jeremy为干儿子，两人关系进一步加深。Jeremy那时搬入曹西平的住所，提供日常陪伴。曹西平在公开场合表达过对这种陪伴的感激，因为他担心独自生活可能带来的孤立。

在遗产安排上，曹西平早有规划。他公开表示，遗产不会留给任何姓曹的人，而是通过遗嘱指定给干儿子Jeremy。这种决定源于家庭长期的纠纷，特别是父亲财产的处理问题。兄弟们在父亲生病和去世期间的缺席，让他决定切断经济联系。他还投资了一家穿耳洞店，以Jeremy的英文名命名，通过宣传活动吸引注意，这些举动显示出他对Jeremy的支持。

2025年12月29日深夜，曹西平在台北三重住所被发现已离世，当时年岁为66岁。警方抵达现场后，初步检查显示无外伤迹象，也无外力介入的迹象。家属在获知消息后，包括哥哥在内的成员均表示不愿意协助处理后事。这种拒绝导致警方启动司法相验程序，以确定确切死因。尸体被暂送至殡仪馆冰棺保存，等待进一步处理。

干儿子Jeremy在事件发生后，前往殡仪馆辨认遗体，但因情绪影响拒绝接受采访。他通过公开方式请求曹西平的家人授权，让他处理后事，以避免司法相验涉及解剖，因为曹西平生前注重外表。曹西平的三哥前妻在2025年12月31日公开回应，表示已联系三哥，并获得授权交给Jeremy全权负责。这项授权让后事处理得以推进，避免了进一步的延误。