西安易俗社弟子肖筮易离社后还经常到社里出入走动，进社还带着他的女儿肖若兰。虽然易俗社不收女弟子，却早就有子弟儿女出入社内，有演员就给这些子弟儿女教戏。著名演员屈孝梅、沈爱莲等人就是这样学的戏。肖若兰也是这样学的戏。

肖若兰在这个期间受过郑香亭、王天明、宋上华等人的教诲，也学了《柜中缘》《别窑》《河湾洗衣》《烤火》等几出戏。

肖筮易就想看看女儿到底学得怎样，就联系三意社社长苏育民，让女儿在三意社打炮演出，那年肖若兰八岁。那时女演员很少，又是幼童，演出就很受欢。

随后肖若兰短暂念过书，平时主要随父亲到处演戏。1942年，在父亲的带领下，肖若兰跟王毓芳、梁秋芳一起到咸阳益民社演戏，在三原、泾阳、高陵等地演出时肖若兰常常被冠以“八岁红”、王毓芳被冠以“七岁红”。

1946年，蒋介石组织军队围攻陕甘宁边区，抗战受损到固原修整的国民党高桂滋部17师被调驻大荔，因为高桂滋不服调遣，就改由黄埔一期学生周至人何文鼎为师长。17师原有猛进剧团，也随军转移，在咸阳时接收了肖若兰等人。何文鼎一见肖若兰大喜，认其为干女子，还安排周至著名旦角“辣子红”赵甄华给肖若兰教戏。肖若兰虽然已经演了几年戏，但是并没有接受过系统训练，这个时候才补上了这个短板。赵甄华是周至人，乳名长长娃，出科于周至太白社，主工旦角，代表剧目有《青梅传》《白蛇传》《双明珠》《美人换马》《黄河阵》《三拉堂》《秋莲传》《玉虎坠》《韩宝英》等。17师师长高桂滋认其为义子，后被李绍堂调入猛进剧团担任教练。

猛进剧团后在西安东郊龙渠堡小学操场演戏。不久随军到延安，曾经在清涧连续庆贺演出半个多月。

1947年，彭德怀发动洛川战役，17师大败，何文鼎带着肖若兰仓皇逃离陕北，随后猛进剧团驻大荔演戏。三意社社长苏哲民苏育民的妹妹苏玉琴当时也在猛进剧团演戏，这个时候，她叫本在宝鸡岐山凤鸣社演戏的苏蕊娥到猛进剧团，跟演员周至人马连城谈恋爱。由此，肖若兰跟苏蕊娥就是猛进剧团最主要的两个坤旦。

不久，何文鼎被降职秦岭中部守备区司令，司令部驻防周至县，猛进剧团也被调到周至县。

周至是秦腔故里，民间艺人高手很多，当时著名的旦角就有水水娃、石头娃、庄稼汉娃等。猛进剧团的实际掌控者李绍堂手里还掌握着著名的太白社。这两个剧团几乎把周至户县的名角一网打尽了，这样的势力西北也少有。肖若兰就是在这样的环境中成就了自己的艺术，形成了自己的艺术风格。

1948年，解放的脚步声已经步步逼近，猛进剧团乱成了一锅粥。就有邸德民等人暗中联系共产党地下党掌控了孟津剧团。不久猛进剧团被西北野战军六军17师程悦长部接收。西北野战军扶眉战役初战不利，猛进剧团一时四散。苏蕊娥夫妇到咸阳军区文工团演戏，肖若兰到西安晓钟学社演戏。

在晓钟社肖若兰接受过封至模、惠济民等名师的指点。

晓钟社在泾阳演出《蝴蝶杯》失败，主演吕宁馨、肖若兰、刘亘天被砸台，肖若兰脱离晓钟社，到三原明正社演戏，随即又到郭育民创办的秦声社演戏。

解放后，肖若兰先在西安三意社演戏，因为这里名角众多，肖若兰演出机会很少。

1952年，肖若兰进入西安易俗社。