何宝生出身于富贵之家，高中毕业后前往加拿大攻读室内设计专业。在这段时光里，梁咏琳对他一见钟情，随即展开了炽热的追求，何宝生也因梁咏琳的热情活泼，和她成为了好友。
后来，何宝生陪同友人前往无线 TVB 试镜，意外被监制相中，由此踏入了娱乐圈。1991 年，在香港选美大赛上，何宝生邂逅了蔡少芬，瞬间就被她深深吸引。从此，蔡少芬占据了何宝生的心田。即便梁咏琳千里迢迢追到香港，媒体也传出了他们二人的绯闻，何宝生依旧拒绝了梁咏琳，表明两人再无发展的可能。
被何宝生拒绝后的梁咏琳，心如刀割，在拍戏过程中结识了夏韶声，进而走到了一起。然而，在她的内心深处，始终难以割舍对何宝生的那份情感。而何宝生和蔡少芬的恋情，由于双方家庭的阻挠以及富豪刘銮雄的介入，最终还是无奈地画上了句号。
在这段追逐爱情的旅程中，梁咏琳遭遇了沉重的打击，甚至一度患上了轻度抑郁症。感情上的失意给她带来了巨大的创伤，让她陷入了自我否定和痛苦的深渊，长时间处于情绪消沉、难以入眠、没有食欲等不良状态，最终导致了轻度抑郁症状的产生。不过，后来的梁咏琳慢慢地走出了这段阴霾，重新开启了自己的新生活。