黄晓明在感情之路上，曾经的眼光着实令人称羡，他过往的历任女友皆是纯天然的美貌与知性兼具。
他的初恋是李钰，这段缘分始于大学的青葱岁月。那时的他们青涩懵懂，然而随着时光流转，各自生活轨迹逐渐偏离，最终只能遗憾分手，留下一段纯真的回忆。
刘立淇作为黄晓明的大学同学，与他携手相伴长达 7 年之久。在那漫长的岁月里，他们一同经历青春的喜怒哀乐。但成名后的黄晓明面临着名气与工作压力的双重考验，这巨大的差距如鸿沟一般横亘在两人之间，无奈之下，这段感情只能画上句号。
在拍摄《新聊斋志异》时，黄晓明与胡可因戏结缘，情愫暗生。彼时的他们在戏中演绎着爱恨情仇，戏外也陷入了甜蜜的恋爱。但黄晓明对事业的执着追求，使他不得不将爱情暂放一旁，这段感情也随之消散。
《还珠格格 3》的拍摄让黄晓明与秦岚相遇相知，因戏生情的他们开启了同居生活，四年的时光里有甜蜜也有磨合。可命运弄人，最终还是未能走到一起。
李菲儿与黄晓明则是在《鹿鼎记》的拍摄过程中相识相恋，本以为是一段美好的佳话，却因杨颖的出现，打破了这份平静，李菲儿黯然退场。
而杨颖，也就是 Angelababy，她与黄晓明因拍摄广告而开启了一段备受瞩目的恋情。他们的婚礼盛大奢华，一度成为娱乐圈的焦点。但谁也未曾料到，这段曾经被众人看好的婚姻，最终还是走向了离婚的结局。黄晓明的感情历程，犹如一部充满戏剧性的爱情故事集，有甜蜜开篇，亦有遗憾收尾。